واکنش تشکیل ساکارز از گلوکز و فروکتوز

دید کلی ساکارز ، قند معمولی ، یکی از مواد شیمیایی طبیعی است که بدون تغییر مصرف می‌شود. (آب و NaCl ، مثالهای دیگری هستند.)

استخراج ساکارز

مصرف سالانه ساکارز در آمریکا ، در حدود 45 کیلوگرم برای هر نفر است. ساکارز از نیشکر و چغندرقند استخراج می‌شود و فراوانی طبیعی آن ، بین 14 تا 20 درصد است. ساکارز در بسیاری از گیاهان دیگر با غلظت کمتر نیز یافت می‌شود. تولید جهانی ساکارز در حدود 70 تریلیون کیلوگرم در سال است و کشورهای هستند (مانند کوبا) که اقتصاد آنها بستگی به قیمت ساکارز دارد.

ساختمان ساکارز

ساکارز یک ترکیب دی‌ساکارید متشکل از دو واحد گلوکز و فروکتوز است. ساختمان ساکارز از رفتار شیمیایی در هیدرولیز اسیدی و تبدیل آن به گلوکز و فروکتوز مشخص می‌شود. ساکارز یک قند غیر کاهنده است، تشکیل اوسازون نمی‌دهد و موتاروتاسیون در آن صورت نمی‌گیرد. این پدیده ها مشخص می‌کند که دو واحد منوساکارید توسط یک پُل استالی از طریق کربن‌های آنومری به هم متصل شده‌اند. لذا دو عامل همی استالی حلقوی یکدیگر را محافظت می‌کنند. پراش اشعه X این فرضیه را تایید می‌کند.

ساختمان ساکارز

ایزومری در ساختار ساکارز

ساکارز ، دی‌ساکاریدی است که در آن ، فرم D-α- گلوکوپیرانوزی گلوکز به D-β- فروکتوز فورانوز متصل شده است. دو ساختمان ایزومری از ساکارز وجود دارد که از چرخش در ساختار ساکارز حاصل می‌شود. ساکارز ، دارای چرخش مخصوص 66,5+ است. واکنش محلول آبکی اسید با آن ، چرخش مخصوص را کاهش می‌دهد تا به 20,0- درجه سانتی‌گراد برسد. همین اثر با آنزیم انورتاز مشاهده می‌شود.

این پدیده به انورسیون (معکوس شدن) ساکارز شناخته شده و مکانیسم آن وابسته به موتاروتاسیون منوساکاریدها است. این پدیده ، شامل سه واکنش جداگانه می‌شود. هیدرولیز دی‌ساکارید به منوساکاریدهای D-α- گلوکز پیرانوز و D-β- فروکتوز فورانوز ، موتاروتاسیون D-α- گلوکوپیرانوزید به مخلوط در حال تعادل با فرم β وموتاروتاسیون D-β- فروکتوز فورانوز به فرم کمی پایدار D-β- فروکتوز پیرانوز.

به دلیل اینکه چرخش مخصوص فروکتوز 92- درجه سانتی‌گراد و مقدار آن برای گلوکز 52,7 درجه سانتی‌گراد است، در نتیجه مخلوط دارای چرخش نهایی منفی است که از مقدار اصلی محلول ساکارز معکوس شده است.

اتصال اجزای ساکارز

ساکارز دارای یک پیوند استالی بین کربن‌های آنومری در دو جزء قندی است. بطور کلی ، استالها ، اجزای قندهای پیچیده را به هم متصل می‌کنند.